James Rossiter compitió en un total de 20 pruebas de karting entre 1998 y el 2000 y completó su primera experiencia con un monoplaza en 2001 al subirse a un Formula Palmer Audi y un Formula Renault. Un año después, Rossiter participó en el Campeonato Formula Renault con Falcon y su mejor resultado fue un cuarto puesto antes de fichar por Fortec para competir en el campeonato de invierno.

Tras permanecer en Fortec en 2003, Rossiter sumó un total de diez podios y finalizó el Campeonato en tercera posición. Un año después, James pasó a la F3 Británica y también terminó tercero por detrás de Nelson Piquet Jr y Adam Carroll - nuevamente con Fortec.

En 2005 Rossiter compitió en la Formula 3 Euroseries y no pasó del séptimo puesto, pero en cambio llegó un momento clave para su carrera, ya que Honda le acogió en su programa de desarrollo de jóvenes pilotos y le firmó como piloto de pruebas del equipo de F1.

Rossiter compitió en las World Series by Renault en 2006 con el equipo español Pons Racing. Sin embargo, la temporada no fue especialmente exitosa para el británico, que terminó 15º en este Campeonato. Pero Honda le confirmaba a finales de año como piloto oficial de pruebas del equipo para el 2007.

Una vez Anthony Davidson - probador de Honda los últimos años - completó su fichaje por el equipo Super Aguri Honda, eso permitía a Rossiter convertirse en piloto probador oficial junto con el tercer piloto y reserva Christian Klien.

Lo mejor de la temporada de Rossiter fue que su puesto como piloto de pruebas de Honda antes de pasar a Super Aguri Honda en mayo de 2007 como piloto de pruebas, donde se espera que continúe en 2008.